吴敬梓生活在清政权已趋稳固的时代，随着王朝在军事政治上的步步取得成功，它的文化统制的毒害也愈来愈深。文士们醉心举业，八股文之外，百不经意。吴敬梓十分憎恶当时士子的热中科名，以及由此而形成的社会风气，把希望寄于落拓不得意的文士和自食其力的劳动人民。怀着这种心情，他写出了这部卓绝的讽刺小说《儒林外史》。

《儒林外史》共五十五回，现存最早的卧闲草堂刻本，共五十六回，末回乃后人伪作（见金和《儒林外史跋》）。书中人物，大都有当时真人真事做影子，为避免清代统治阶级的迫害，作者故意把故事背景说成明代。闲斋老人的《儒林外史序》说：

其书以功名富贵为一篇之骨。有心艳功名富贵而媚人下人者；有倚仗功名富贵而骄人傲人者；有假托无意功名富贵，自以为高，被人看破耻笑者；终乃以辞却功名富贵，品地最上一层为中流砥柱。

这段话说明了小说的主题。作品正是以反对科举和功名富贵为中心并旁及当时官僚制度、人伦关系以至整个社会风尚的。

作者在楔子中塑造了元末诗人王冕的形象来“敷陈大义”，“隐括全文”，并作为自己理想的楷模和臧否人物的标准。王冕出身田家，天文地理经史上的大学问无不精通；而又安于贫贱，以卖画为生，不与权贵相与。作者通过他的嘴，抨击了科举制度，“这个法却定的不好，将来读书人既有此一条荣身之路，把那文行出处都看轻了”。在作者看来，文士们只有象王冕那样讲求“文行出处”，才能免于“功名富贵”的牢笼，堪称“品地最上一层”。这在当时是具有一定的批判意义的。

作品一开始就通过周进、范进中举前后的悲喜剧，揭示了科举制度是怎样腐蚀着文士的心灵，以及士子们热中科举的原因。六十多岁的周进，因未曾进学，不得不卑躬屈节，忍受着新进学的梅三相公的嘲笑；还替前科新中的王举人扫了一早晨“鸡骨头、鸭翅膀、鱼刺、瓜子壳”。后来连教馆之职也失去了，只得给商人记帐。当他一见贡院号板，就禁不住万感俱发，一头撞去，哭得死去活来。而当商人们答应替他捐个监生时，他竟爬到地上磕头说：“若得如此，便是重生父母，我周进变驴变马，也要报效！”范进也是个连考二十余次不取的老童生，发榜那天，家里没有早饭米，只得抱了正在下蛋的母鸡到集上去卖。听到中举的消息后，他起初不敢相信，既而“拍着手大笑道：‘噫！好！我中了！’”欢喜得发了疯。直到挨了丈人胡屠户的耳光之后才清醒过来。从此他就“平步登天”，有许多人来奉承他，不到两三个月，田产房屋、奴仆丫鬟都有了。由此可见，士子们的热中科举，不过是为了爬上统治阶级地位，升官发财，骑在人民头上，作威作福。臧蓼斋说他为什么要拚命花钱补个廪生时道：“廪生，一来中的多，中了就做官。就是不中，十几年贡了，朝廷试过，就是去做知县推官，穿螺蛳结底的靴，坐堂、洒签、打人”。也清楚表明了这一点。科举既然成了读书人猎取功名富贵的唯一手段，八股文自然就成了文章的正宗。作品中的马二先生甚至迷信八股到这样的程度，他说：“举业二字是从古至今人人必要做的……就是孔夫子在而今，也要念文章、做举业，断不讲那‘言寡尤，行寡悔’的话。何也？就日日讲究‘言寡尤，行寡悔’，那个给你官做？”另一个人物鲁编修认为：“八股文章若做的好，随你做甚么东西，要诗就诗，要赋就赋，都是一鞭一条痕，一掴一掌血；若是八股文章欠讲究，任你做出甚么来都是野狐禅，邪魔外道”。在他的影响下，女儿鲁小姐也在晓妆台畔，刺绣床前，摆满了一部一部的八股文。甚至因丈夫八股“不甚在行”而愁眉泪眼，怨他误了自己终身。匡超人出身贫困，原也还纯洁朴实，用自己的劳动养活父母。自从听了马二先生的“劝导”后，逐渐热中举业，后来得到李知县的赏识，追求功名富贵之心更热切了。为了府考，竟丢下重病的父亲。当他考取秀才后，就在杭州与那批斗方名士鬼混，选文章、骗饭吃。还跟潘三一起，假刻图章，短截公文，设计代考。以后又到京城攀高结贵，抛弃原妻，并恬不知耻地说：“戏文上说的蔡状元招赘牛相府，传为佳话，这又何妨！”就这样，作者通过一连串人物活动，揭示了八股文、科举制度怎样使一些朴实的年青人，逐渐堕落为追求名利的庸人，甚至变成了忘恩负义的无赖！

作品还写了一群考取科名的读书人，他们出仕则为贪官污吏，居乡则为土豪劣绅，从而进一步暴露了科举制度的罪恶，同时也反映了当时政治的腐败。王惠当了南昌太守，一到任就问：“地方人情，可有什么出产？词讼里可也略有些什么通融？”他念念不忘的是“三年清知府，十万雪花银”，衙门里就满是“戥子声、算盘声、板子声”，“合城的人，无一个不知道太守的利害，睡梦里也是怕的”。高要的汤和县为了表示“清廉”，竟枷死向他行贿五十斤牛肉的回教老师父，引起回民鸣锣罢市。彭泽县大姑塘附近两只盐船被抢，告到县里，反而挨了知县的二十大板。这些官吏就凭借科举得意，升官发财，作威作福；而贪狠、蛮横则成了他们的共同特性。即使不作官，他们也能以贡生、举人的特权，通过同年或师生关系，勾结官府，鱼肉人民。退仕的张静斋就是本乡的恶棍。严贡生横行乡里，他强圈别人的猪，没有借给别人钱却向人要利息，讹诈船家，霸占二房为业，是个典型的劣绅。

在讽刺举业中人物的同时，作品还用了大量篇幅刻划那些“假托无意功名富贵，自以为高”的人物。他们大都是科名蹭蹬的读书人，以风流名士自居，过着无聊的寄生生活。娄三、娄四公子因功名失意，满腹牢骚，回到家乡，自命为少年名士，把那些假名士、假高人、假侠客尊为上宾，结果落了一场没趣。无数斗方名士靠胡诌几句诗，沽名钓誉。连医生赵雪斋，开头巾店的景兰江，盐务巡商支剑峰也假托名士，趋炎附势。作品通过他们的所谓诗酒风流的生活和招摇撞骗的行径，从另一方面反映了封建文士们的生活真实，指责了科举给社会带来的不良后果。

除了儒林群丑外，小说还揭示了一些承平表像下的黑暗现实。官府衙门从上到下贪污成风。“钱到公事办，火到猪头烂”，“有了钱就是官”，万青山由假中书变成了真中书。象潘三这类的差役，也处处为非作歹，把持官府，包揽诉讼。而真正做些好事，较为清廉的官吏，却往往没有好结果。肖云仙罚款，汤镇台被贬。至于广大淳朴善良的人民生活更是痛苦。小说中出现了投水自杀的农民，无法安葬母亲的杨裁缝，卖了儿子的倪老爹，山中剪径的木耐夫妇，作者都以深切的同情，描绘了他们活不下去的惨境。

《儒林外史》不仅有揭露、讽刺，而且有寄托作者理想的正面人物。杜少卿是个贵公子，在他身上表现了一定程度的叛逆性格。他慷慨好施，有人向他求助，他就捧出大量的银子来帮助他，钱花完了，就变卖为业。他轻视功名富贵和科举制度，在辞却征聘以后，“乡试也不应，科岁也不考，肖遥自在，做些自己的事”。他骂那些学里的秀才作奴才，骂那热中功名的臧蓼斋作匪类。他反对多妻。崇敬具有反抗性格的沈琼枝，称赞她说：“盐商富贵奢华，多少士大夫见了就销魂夺魄；你一个弱女子，视如土芥，这就可敬的极了。”他说：“《溱洧》之诗，也只是夫妇同游，并非淫乱。”并不顾他人的讪笑，与妻子携手同游清凉山，体现了一定程度的个性解放的要求。作品中的沈琼枝，敢于反抗封建社会的压迫，以刺绣卖文为生，自食其力，是个新的女性形象。

此外如讲究文行出处而轻视举业的虞育德、庄绍光和迟衡山等也是作者所肯定的人物，他们企图以祭泰伯祠的迂阔举动，来挽回世道人心，实际表现了吴敬梓思想中的落后一面。

作品中置身功名富贵圈外的小商人和手工劳动者也是儒林群丑的明显对照。牛老爹、卜老爹和鲍文卿等都是忠厚诚笃的下层人物。作者借向鼎的口赞鲍文卿说：“而今的人，可谓江河日下。这些中进士、做翰林的，和他说到传道穷经，他便说迂而无当；和他说到通今博古，他便说杂而不精；究竟事君交友的所在，全然看不得，不如我这鲍朋友，他虽生意是贱业，倒颇多君子之行”。鲍文卿爱惜人才，凭自己本领吃饭，认为“须是骨头里挣出来的钱才做得肉”，而拒绝纳贿，鲜明地反衬出那些读书人的丧尽廉耻。小说结尾，儒林寂寞，市井中出现奇人。贫苦的季遐年，字写得最好，却不贪钱，不慕势。卖火纸筒的王太以下棋为快事。开茶馆的盖宽，无事就在柜台里看书、画画。裁缝荆元则敢于把他的“贱行”提到和读书、识字平等的地位。在理想的真儒、名士消磨尽了后，面对这些自食其力，不图富贵、不伺候人颜色，自由自在的人物，作者流露出无限倾慕的心情。